יאיר אסיסקוביץ נולד בפתח-תקוה ביום ב' במנחם אב תרצ"ב (21 באוגוסט 1932). הוא נין לר' אליעזר בן-עזר (ראב), ממייסדי המושבה, ונכד ליעקב אסיסקוביץ , מחדש היישוב היהודי בעזה. אביו, שלום, נולד בעזה.
בהיותו כבן 14 שנים גוייס יאיר לאצ"ל על ידי טובה גלס-ציפורי. הוא קיבל הדרכה כללית ועבר אימוני נשק, קשר ומורס, ותחת פיקודו של יוסף גרינברג, הדביקו יאיר וחבריו כרוזים בכל רחבי אם-המושבות. כן שימש מדי פעם קריין של "קול ציון הלוחמת", תחנת השידור של האצ"ל בפתח תקוה, שהייתה ממוקמת מעל "בית הדר", ברחוב חובבי ציון פינת מוהליבר.
בסוף 1946 נחטף יאיר על ידי שני מפקדים מארגון ה"הגנה" ונדרש תוך כדי עינויים פיזיים לספק מידע אודות אחיו וחבריו. יאיר עמד בעינויים ולא מסר כל מידע, ולבסוף השליכוהו חוטפיו פצוע באחד הרחובות.
עם פרוץ פעולות האיבה של הערבים בעקבות החלטת האו"ם על חלוקת ארץ-ישראל, ליווה יאיר שיירות אספקה לירושלים, ואחר כך סייע לאספקת המזון ללוחמי האצ"ל בעת המבצע לכיבוש יפו.
בצה"ל שירת יאיר כראש מחלקת נפגעים, ובאחריותו הישירה היה עניין הפצועים אנושות. הוא כתב נהלים בנושא פינוי נפגעים, הקמת בתי חולים שדה, ביקורי משפחה וכו'. כן סייע לחיים לסקוב בהקמת בתי הספר הצה"ליים. עד מלחמת לבנון הראשונה(כולל) השתתף יאיר בכל מערכות ישראל.
לאחר שחרורו מהשירות הצבאי עסק יאיר בפיתוח האבוקדו וההדרים בארץ. הוא ניהל כמה בתי אריזה לאבוקדו ולהדרים, וייצא תוצרים אלה לחו"ל. אחר כך ניהל מטעם רשת מרכולי "שופרסל" בית ספר להכשרת מנהלי סניפים, סגני מנהלים וכן מנהלי מחלקות ברשת.
זה עשרות רבות של שנים שיאיר מרצה בהתנדבות על המחתרות ומורשתן ועל המושבות הראשונות בארץ-ישראל לפני תלמידי בתי-ספר, חניכי קורסים לקצינים, חברי ארגוני מתנדבים, וחברים במרכזים קהילתיים ברחבי הארץ.
יאיר שימש כיושב ראש בני האצ"ל בפתח תקוה, וכן היה מפקד מעו"ז פתח-תקוה של בית"ר. בשנות השישים של המאה הקודמת היה ממקימי סיעת "תכלת לבן" בהסתדרות העובדים.
הוא חבר הנהלת ברית חיילי האצ"ל ויו"ר ועד ברית חיילי האצ"ל בפתח-תקוה וכן יו"ר העמותה להנצחת מורשת האצ"ל בפתח-תקוה. בניצוחו נעשית פעולה רבה באם המושבות להנצחת מורשת האצ"ל, מפקדיו ולוחמיו.
יאיר הוא יקיר העיר פתח תקוה, בעל תואר "יצואן מצטיין" מטעם ממשלת ישראל, וארגון ה"ליונס" בחר אותו כ"איש השנה" לשנת 2007.
יאיר נשוי לאסתר (לבית כץ) ולהם ארבעה ילדים ושלושה-עשר נכדים.
מסכת חייו מפורטת בספרו "המר והמתוק".
הוא ממשיך להתגורר בפתח תקווה.